Арены и бензольное кольцо
Арены — углеводороды с одним или несколькими ароматическими кольцами. Простейший арен — бензол C6H6. Шесть атомов углерода образуют плоский правильный шестиугольник. Каждый атом имеет sp2-гибридизацию, образует три сигма-связи и вносит один электрон в делокализованную пи-систему над и под кольцом.
Две формулы Кекуле с чередующимися двойными связями — резонансные структуры, а не два вещества, быстро переходящие друг в друга. Реальная молекула имеет шесть одинаковых C–C-связей, промежуточных по длине и энергии между обычной одинарной и двойной. Окружность внутри шестиугольника обозначает делокализованную систему из шести пи-электронов. Делокализация понижает энергию кольца и создаёт ароматическую стабилизацию.